Descrivere: Basicità dell’ossigeno in alcoli, fenoli, eteri ed acqua: tendenze e reazioni

ACQUA:
L'acqua è un composto anfotero, esso si può comportare sia da acido che da base, reagendo con tutti i tipi di acido e di base.
La basicità dell'ossigeno nell'ACQUA è data dal fatto che esso si protona reagendo con qualsiasi tipo di acido, anche se lo fa in maniera completa solo con gli acidi molto forti come H2SO4.
Queste caratteristiche dell'ossigeno dell'acqua sono ugualmente presenti in tutti i composti organici che possono essere considerati derivati dall'acqua (H-O-H): fenoli (Ar-O-H); alcoli (R-O-H), eteri (R-O-R'), che di seguito comparerò all'acqua per la loro differente basicità.
Nel caso dell'acqua non ci sono effetti induttivi. Quindi l'acqua è leggermente meno basica degli alcoli, ma più basica dei fenoli.

GLI ALCOLI:
Gli alcoli sono dei composti anfoteri, infatti essi si possono comportare sia da acidi che da basi a seconda dell'ambiente in cui essi si trovano.
La basicità dell'ossigeno negli ALCOLI ne determina il loro conseguente comportamento leggermente basico. Ovviamente il comportamento legg. basico degli alcoli, si può notare solo in presenza di un ambiente fortemente acido.
Essi si comportano da basi a causa del comportamento basico dell'ossigeno, il quale è in misura diversa per alcoli primari, secondari e terziari in grado di protonarsi acquistando H+. 
Il fatto che il comportamento basico dell'ossigeno sia in misura diversa è dimostrato dal fatto che gli alchili sono gruppi elettrondonatori, e quindi hanno un effetto induttivo che amplifica la basicità di esso sugli alcoli.
Se gli alchili sono più ramificati e più sostituiti l'effetto induttivo sarà più forte e di conseguenza la loro basicità aumenterà, al contrario se essi sono MENO ramificati e MENO sostituiti la basicità diminuirà.

I FENOLI:
I fenoli sono composti che si comportano prevalentemente da acidi, infatti sono molto più acidi degli alcoli e dell'acqua, questa acidità è data dal fatto che la base coniugata (ione fenossido) viene stabilizzata per risonanza.
La basicità dell'ossigeno nei FENOLI è inferiore a quella degli altri composti dell'ossigeno perché gli arili sono gruppi elettronattrattori, i quali prenderanno le coppie elettroniche che l'ossigeno possiede stabilizzandolo, e riducendo la possibilità che esso si protoni e di conseguenza la sua basicità.


GLI ETERI:
Gli eteri si comportano da basi se fatti reagire con acidi abbastanza forti.
La basicità dell'ossigeno negli ETERI è data dalle solite coppie elettroniche possedute dall'ossigeno che, però, nel caso degli eteri, risentono di un doppio effetto induttivo elettrondonatore e quindi sono più disponibili per catturare protoni di tutti gli altri derivati -O-.
gli eteri possono essere più o meno basici a seconda se essi sono formati da due alchili (più basici perchè i due alchili danno un doppio effetto elettrondonatore +2I), da due arili (molto meno basici perchè i due arili hanno un doppio effetto elettronattrattore -I) o da un alchile ed un arile (poco basici perchè gli effetti dell'alchile e dell'arile si contrastano annullandosi).
Il fatto che gli eteri sono più basici rende possibile la loro estrazione da soluzioni in solventi organici tramite acido solforico concentrato (la reazione acido base è ben spiegata a pag. 148). In tale acido infatti gli eteri sono protonati completamente, a differenza degli alcoli primari, e ciò li rende estraibili. 
In laboratorio si può vedere che l'etere etilico forma due stati con l'acqua. Ma aggiungendo sempre più acido solforico lo strato etereo gradualmente sparisce, segno della sua solubilizzazione in acido.
Sarebbe interessante provare la stessa cosa con alcoli terziari, che potrebbero essere abbastanza basici.