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Questa Cmap, creata con IHMC CmapTools, contiene informazioni relative a: Carbone-la chimica del carbonio, -ciascuna formula di lewis è una formula limite e la struttura che più si avvicina alla molecola reale è una sorta di ricombinazione,detta risonanza: tale forma intermedia è detta ibrido di risonanza o forma mesomera tra più forme limite -la molecola reale è un ibrido di risonanza dell'insieme delle formule limite che contribuiscono in modo uguale nel benzene si ha una delocalizzazione delle coppie di elettroni π nube elettronica delocalizzata, gli isomeri ottici vengono anche detti enantiomeri gli enantiomeri hanno la stessa formula di struttura, le stesse proprietà fisiche e chimiche, ma differiscono nell'interagire con la luce polarizzata è detta direzione di polarizzazione la direzione lungo quale vibra il campo eletrtrico, quelle che non sono immagini speculari sono detti diastereoisomeri regola di van't Hoff le molecole possono avere 2 elevato all n (numero centri chirali) forme stereoisometriche, carbonio proprietà: -appartiene al IV gruppo -possiede 4 elettroni di valenza e puo formare 4 legami -elettronegatività media 2,5->tende a condividere elettroni -elevata energia C-C ->stabilità di legame, -isomeria cis. quello in cui i sostituenti a massa maggiore si trovano dalla stessa parte del legame -si indica con la lettera Z-(dal tedesco "zusammen"=insieme) sono molecole con caratteristiche fisiche diverse hanno però una stessa composizione molecolare ma differiscono per le posizione diverse che assumo gli atomi -isomeria trans- quello con i sostituenti a massa maggiore da parti opposte -si indica con la lettera E-( dal tedesco "entgegen"=opposti, gli isomeri ottici vengono anche detti enantiomeri una miscela equimolecolare (enantiomen in rapporto1:1) è inattiva e detta miscela racemica o racemo metà del XIX sec.: Louis Pasteur: separa per la prima volta due racemi ( divise sodio e ammonio degli acidi tartarici)=tecnica della risoluzione racemica, è detta direzione di polarizzazione la direzione lungo quale vibra il campo eletrtrico le molecole chirali sono otticamente attive perchè fanno ruotare la direzione di polarizzazioe in due angoli uguali in sensi opposti antipodi ottici: -molecola destrogira (+) ruota la direzione in senso orario -molecola levogira (-) ruota la direzione in senso antiorario, stereoisometria due composti che presentano la stessa formula di grezza e la stessa sequenza di legami tra gli atomi, ma diversa disposizione nello spazio di alcuni atomi o gruppi di atomi isomeria geometrica, l'atomo di carbonio sp3 al centro dei composti è detto carbonio chirale o stereocentro e viene indicata C* (per estensione la molecola sarà detta chirale) gli isomeri ottici vengono anche detti enantiomeri, stereoisometria due composti che presentano la stessa formula di grezza e la stessa sequenza di legami tra gli atomi, ma diversa disposizione nello spazio di alcuni atomi o gruppi di atomi isomeria ottica, sintetizza l'urea una sostanza organica da due inorganiche->studio delle sostanze organiche rivela che il carbonio è presente in alta percentuale chimica del carbonio -1828 Wohler, -appartiene al IV gruppo -possiede 4 elettroni di valenza e puo formare 4 legami -elettronegatività media 2,5->tende a condividere elettroni -elevata energia C-C ->stabilità di legame molteplicita di composti: il carbonio è presente in tutte le sostanze organiche ISOMERIA, isomeria geometrica è presente in tutti quei composti in cui è impedita la libera rotazione dei gruppi atomici attorno a un legame tra due atomi di carbonio -isomeria cis. quello in cui i sostituenti a massa maggiore si trovano dalla stessa parte del legame -si indica con la lettera Z-(dal tedesco "zusammen"=insieme), isomeria ottica è presente nei composti in cui un atomo di carboni ibridato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi di atomi tutti diversi tra loro caso particolare:molecola con due centri chirali identici sono dette anche forme meso omesoforme quando sono otticamente inattive per compensazione interna, isomeria di struttura si riferisce alla struttura della catena carboniosa -isomeria di catena:si differiscono per il modo in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro -isomeri di posizione: stessa formula molecolare ma il gruppo funzioonale è legatoad atomi di carbonio diversi -isomeri di gruppo funzionale: stessa formula molecolare differiscono per la struttura del gruppo funzionale, -le distanze dei legami risultano tutte uguali a 1,39 A (nel legame seemplice é di 1,54 nel doppi 1,33) -l'energia di legame nel benzene è sperimentalmente maggiore (168 kj/mol) da quella calcolabile dal modello di Kekulè -comportamento chimico diverso da quello di una molecola con 3 legami doppi alternati a 3 semplici inizi degli anni trenta del XX sec Linus Paulin:teoria di risonanza -ciascuna formula di lewis è una formula limite e la struttura che più si avvicina alla molecola reale è una sorta di ricombinazione,detta risonanza: tale forma intermedia è detta ibrido di risonanza o forma mesomera tra più forme limite -la molecola reale è un ibrido di risonanza dell'insieme delle formule limite che contribuiscono in modo uguale, isomeria ottica è presente nei composti in cui un atomo di carboni ibridato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi di atomi tutti diversi tra loro l'atomo di carbonio sp3 al centro dei composti è detto carbonio chirale o stereocentro e viene indicata C* (per estensione la molecola sarà detta chirale), carbonio Configurazione elettronica (Z=6): 1 s " 2s" 2p" TEORIA DELL'IBRIDAZIONE: -sp3: tutti e 4 gli orbitali hanno la stessa energia; tetraeodo 109,5°-ɰ ϑ=4 legami covalenti semplici -sp2:3 orbitali ibridi;trigonale piana 120°-ɯϑ e 1π= 1 legame covalente doppio e 1 semplice -sp:quandoo si formano due orbitali ibridi sp identici; lineare 180°-> 2ϑ e 2π= 1 legame covalente semplice e 1 legame triplo, ISOMERIA capacità delle catene carboniose di assumere configurazioni diverse (stessa formula grezza ma diversa formula di struttura o disposizione spaziale degli atomi) stereoisometria, 1865 modello di Kekulè: ipotesi di ibridazione sp2;->un anello formato da: -6 legami σ tra gli atomi di carbonio (120°) -6 legami σ tra carbonio e idrogeno -rimangono 6 orbitali p: si potrebbero formare tre doppi legami alternati a legami semplici sperimentalmente sbagliata perchè: -le distanze dei legami risultano tutte uguali a 1,39 A (nel legame seemplice é di 1,54 nel doppi 1,33) -l'energia di legame nel benzene è sperimentalmente maggiore (168 kj/mol) da quella calcolabile dal modello di Kekulè -comportamento chimico diverso da quello di una molecola con 3 legami doppi alternati a 3 semplici